4-Hydroxycumarin

4-Hydroxycumarin als Stammverbindung der so genannten 4-Hydroxycumarine ist ein in 4-Stellung mit einer Hydroxygruppe substituiertes Cumarin. Formal liegt es als 1,2-Benzopyron bzw. 2H-Chromen-2-on vor, das auch als mit einem ungesättigten δ-Lacton-Ring anelliertes Benzol aufgefasst werden kann. Die Verbindung ist Ausgangsstoff für eine Vielzahl von pharmakologisch aktiven Wirkstoffen, von denen die blutgerinnungshemmenden Antikoagulantien die größte Bedeutung erlangt haben.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Hydroxycumarin
Andere Namen
  • 4-Hydroxy-2H-1-benzopyran-1-on
  • 4-hydroxychromen-2-one (IUPAC)
  • 4-Hydroxy-2H-chromen-2-on
  • 4-HC
Summenformel C9H6O3
Kurzbeschreibung

beiges Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1076-38-6
EG-Nummer 214-060-2
ECHA-InfoCard 100.012.783
PubChem 54682930
ChemSpider 10254753
DrugBank DB03410
Wikidata Q25323691
Eigenschaften
Molare Masse 162,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,1734 g·cm−3 bei 25 °C

Schmelzpunkt

211–213 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Dimethylformamid

Brechungsindex

1,4500 (25 °C, 589 nm)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Toxikologische Daten

2.000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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