Äpfelsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Äpfelsäure ohne Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
Name	Äpfelsäure
Andere Namen	2-Hydroxybernsteinsäure; 2-Hydroxybutandisäure (IUPAC); 2-Hydroxybutan-1,4-disäure; Apfelsäure; E 296; MALIC ACID (INCI);
Summenformel	C4H6O5
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	230-022-8
ECHA-InfoCard	100.027.293
PubChem	525
DrugBank	DB12751
Wikidata	Q190143
Eigenschaften
Molare Masse	134,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,60 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	131–132 °C (DL-Äpfelsäure); 100–101 °C (D- oder L-Äpfelsäure);
Siedepunkt	Zersetzung bei 140 °C [L-Äpfelsäure]
pKS-Wert	pKs1 = 3,46; pKs2 = 5,10;
Löslichkeit	DL-Äpfelsäure:; gut in Wasser (558 g·l−1 bei 20 °C),; in Ethanol: 455,3 g·l−1; D- oder L-Äpfelsäure:; gut in Wasser (363,5 g·l−1 bei 20 °C),; in Ethanol: 866,0 g·l−1; löslich in Aceton, mäßig löslich in Diethylether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 264‐280‐305+351+338‐337+313
Toxikologische Daten	1600 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Äpfelsäure (2-Hydroxybernsteinsäure, seltener auch Apfelsäure) ist eine chemische Verbindung aus den Gruppen der Dicarbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, die als rechtsdrehende D- und als linksdrehende L-Äpfelsäure vorkommt. Die L-Form ist ein Zwischenprodukt im Citratzyklus. In der Natur ist L-Äpfelsäure meist in unreifen Früchten wie Äpfeln, Quitten, Weintrauben, Berberitzenbeeren, Vogelbeeren und Stachelbeeren enthalten. Die Ester und Salze der Äpfelsäure heißen Malate (von lateinisch malum = Apfel, nicht zu verwechseln mit Maleaten, den Estern und Salzen der Maleinsäure).

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