Arsphenamin

Arsphenamin (auch Dioxydiamino-Arsenobenzol oder kurz Arsenobenzol; früherer Markenname: Salvarsan) ist ein Gemisch mehrerer organischer Arsenverbindungen, mit dem ab 1910 die Syphilis erstmals chemotherapeutisch behandelt wurde. Genauer handelt es sich um ein Gemisch aus einer trimeren und pentameren cyclischen Verbindung (Triaminotrihydroxy-arsenobenzol und Pentaaminopentahydroxy-arsenobenzol). Paul Ehrlich nahm 1912 eine dimere Struktur an, das (Dichlorid) 3,3′-Diamino-4,4′-dihydroxy-arsenobenzol.

Strukturformel
Trimere Form von Arsphenamin
Allgemeines
Freiname Arsphenamin
Andere Namen
  • 3,3′-Diamino-4,4′-dihydroxyarsenobenzol (Dimer)
  • 3,3′,3′′-Triamino-4,4′,4′′-trihydroxy­arsenobenzol (Trimer)
  • 3,3′,3′′,3′′′,3′′′′-Pentaamino-4,4′,4′′,4′′′,4′′′′-pentahydroxy­arsenobenzol (Pentamer)
  • 2-Amino-4-(3-amino-4-hydroxyphenyl)arsanyliden­arsanyl­phenol-Dihydrochlorid
Summenformel
  • C18H18As3N3O3 (Trimer)
  • C30H30As5N5O5 (Pentamer)
Kurzbeschreibung

Hellgelbes, etwas hygroskopisches Pulver, das an der Luft oxidiert

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 139-93-5
EG-Nummer 205-386-6
ECHA-InfoCard 100.004.897
PubChem 8774
ChemSpider 8444
Wikidata Q410762
Eigenschaften
Molare Masse
  • 658,11 g·mol−1 (Trimer)
  • 1096,85 g·mol−1 (Pentamer)
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331301410
P: ?
Toxikologische Daten

> 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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