Butamirat

Butamirat (INN) ist ein Arzneistoff, der als Antitussivum (Hustenstiller) in einigen europäischen Ländern und Mexiko, nicht aber in den Vereinigten Staaten vermarktet wird.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Butamirat
Andere Namen
  • 2-[2-(Diethylamino)ethoxy]ethyl-2-phenylbutanoat (IUPAC)
  • Brospamin
Summenformel C18H29NO3
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff (Citrat)

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 242-005-2
ECHA-InfoCard 100.038.172
PubChem 28892
ChemSpider 26873
DrugBank DB13731
Wikidata Q2360598
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R05DB13

Eigenschaften
Molare Masse 307,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

66–68 °C (Citrat)

Siedepunkt
  • 140–155 °C (133 Pa)
  • 394 °C (Citrat)
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Citrat

Achtung

H- und P-Sätze H: 361
P: 280201202308+313405501
Toxikologische Daten

4164 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Es wird in Form von Lutschtabletten, Sirup, Dragees oder Pastillen verkauft. Zu den unerwünschten Wirkungen können Übelkeit, Durchfall, Schwindel und Exanthem gehören. Pharmazeutisch wird der Wirkstoff in Form des Citronesäuresalzes Butamiratcitrat eingesetzt. Es ähnelt strukturell anderen Hustenstillern wie Pentoxyverin oder Oxeladin.

Butamirat wirkt im „Hustenzentrum“ in der Medulla oblongata (Markhirn). Eine Untersuchung hat gezeigt, dass es im Meerschweinchenhirn mit hoher Affinität an die Dextromethorphan-Bindungsstelle bindet.

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