Chloroquin

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus; (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Chloroquin
Andere Namen	(RS)-7-Chlor-4-(4-diethylamino-1-methylbutylamino)-chinolin; (±)-7-Chlor-4-(4-diethylamino-1-methylbutylamino)-chinolin; Chloroquinum (Latein);
Summenformel	C18H26ClN3
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines, hygroskopisches Pulver (Diphosphat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-191-2
ECHA-InfoCard	100.000.175
PubChem	2719
ChemSpider	2618
DrugBank	DB00608
Wikidata	Q422438
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P01BA01
Wirkstoffklasse	Antiprotozoika
Eigenschaften
Molare Masse	319,87 g·mol−1
Schmelzpunkt	90 °C (freie Base); 193–195 °C (Diphosphat); 190–213 °C (Sulfat);
Siedepunkt	214–221 °C (27 Pa, freie Base)
pKS-Wert	10,8 (pKb1, freie Base); 13,2 (pKb2, freie Base);
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser (freie Base); gut in Säure (50 g·l−1, Disphosphat); sehr schwer löslich in Ethanol und Methanol (Diphosphat);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Phosphat Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	330 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chloroquin, Handelsname Resochin, ist ein Gemisch zweier enantiomerer chemischer Verbindungen, die mit Chinin teilweise strukturverwandt sind. Ein Analogpräparat zu Chloroquin ist Hydroxychloroquin.

Chloroquin und Hydroxychloroquin können als Arzneistoff zur Therapie und Chemoprophylaxe der Malaria eingesetzt werden. Weit verbreitete Erregerresistenzen schränken die Anwendung für diese Indikationen jedoch stark ein. Darüber hinaus findet Chloroquin als Mittel bei der Behandlung rheumatischer Erkrankungen wie Lupus erythematodes und der rheumatoiden Arthritis, der Porphyria cutanea tarda sowie bei der seltenen Form der extraintestinalen Amöbiasis Verwendung.

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