Fentanyl

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Fentanyl
Andere Namen	N-(1-Phenethyl-4-piperidyl)propionanilid (IUPAC); Fentanylum (Latein); Fentanyli citras (Latein, als Citrat);
Summenformel	C22H28N2O
Kurzbeschreibung	Weißes bis fast weißes, polymorphes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-113-6
ECHA-InfoCard	100.006.468
PubChem	3345
ChemSpider	3228
DrugBank	DB00813
Wikidata	Q407541
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02AB03 N01AH01
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum
Wirkmechanismus	μ-Opioidrezeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	336,47 g·mol−1
Schmelzpunkt	85,2 °C; 149–151 °C (Citrat);
pKS-Wert	8,43
Löslichkeit	Wasser 200 mg·l−1 (25 °C); leicht löslich in Ethanol und Methanol;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 300+310+330‐336
	P: 262‐280‐301+310+330‐302+352+310‐304+340+310
Toxikologische Daten	18 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 2,91 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.); 76 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fentanyl (auch Fentanil) ist ein synthetisches Opioid, das zur Linderung starker akuter und chronischer Schmerzen in der Anästhesie und in der Intensivmedizin, notfallmedizinisch und zur ambulanten Schmerztherapie eingesetzt wird. Angewendet wird es als Injektion, Pflaster, Nasenspray und durch Aufnahme über die Mundschleimhaut. Es gilt als unentbehrliches Arzneimittel der WHO und wirkt als Vollagonist am μ-Opioidrezeptor.

Es ist aufgrund seines Suchtpotenzials unter anderem dem deutschen und Schweizer Betäubungsmittelgesetz sowie dem österreichischen Suchtmittelgesetz unterstellt und wird per Betäubungsmittelrezept verschrieben. In den Vereinigten Staaten prägen Fentanyl und seine Abkömmlinge seit den 2010er Jahren die dritte Welle der Opioid-Epidemie, indem sie zunehmend als Rauschmittel verwendet werden und für eine hohe und wachsende Anzahl von Todesfällen durch Überdosierung verantwortlich sind.

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