Folinsäure

Folinsäure (FA), auch Citrovorum-Faktor (CF) oder Leucovorin (LV), kurz CHO-FH4, ist das 5-Formyl-Derivat der Tetrahydrofolsäure, welche als die aktive Form der Folsäure an verschiedenen Stoffwechselprozessen (Nukleotidsynthese, Aminosäurestoffwechsel) beteiligt ist. Folinsäure wird arzneilich angewendet

  • in Kombination mit 5-Fluoruracil in der Behandlung des Dickdarmkrebs,
  • um die zytotoxische Wirkung von Arzneistoffen aus der Gruppe der sogenannten Folsäure-Antagonisten zu verringern oder ihr entgegenzuwirken,
  • in niedriger Dosierung zur Behandlung von Folsäuremangelzuständen, die durch diätetische Maßnahmen nicht zu beheben sind.
Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne vollständige Stereochemie
Allgemeines
Freiname Folinsäure (modifizierter Freiname)
Andere Namen
  • Citrovorum-Faktor
  • Leucovorin
  • (S)-5-Formyl-5,6,7,8-tetrahydrofolsäure (Diastereomerengemisch)
  • (2S)-2-({4-[(2-Amino-5-formyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl}amino)­pentandisäure (Diastereomerengemisch, IUPAC)
Summenformel C20H23N7O7
Kurzbeschreibung
  • blassgelbe Kristalle (Folinsäure-Trihydrat)
  • schwach beigefarbenes Pulver (Calciumsalz-Pentahydrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58-05-9
EG-Nummer 200-361-6
ECHA-InfoCard 100.000.328
PubChem 135403648
ChemSpider 5784
DrugBank DB00650
Wikidata Q45435667
Arzneistoffangaben
ATC-Code

V03AF03

Wirkstoffklasse

Entgiftungsmittel für die Behandlung mit Zytostatika

Eigenschaften
Molare Masse 473,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 248–250 °C (Zers.)
  • 240–250 °C (Zersetzung, Calciumsalz-Pentahydrat)
pKS-Wert

3,3

Löslichkeit

in Wasser kaum löslich

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Calciumsalz-Hydrat

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315317319334335
P: 261280305+351+338342+311
Toxikologische Daten

1063 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p., Folinic acid calcium salt pentahydrate)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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