Kokain

Kokain oder Cocain (fachsprachlich auch Benzoylecgoninmethylester) ist ein Alkaloid der Cocablätter des Cocastrauchs und wirkt stark stimulierend und euphorisierend. Es wird als Rauschdroge benutzt und unterliegt in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz. Chemisch-strukturell gehört es zu den Tropan-Alkaloiden und ist ein Derivat von Benzoesäure und Ecgonin. Verwendet wird oft das – im Gegensatz zur wenig wasserlöslichen freien Base – besser lösliche Hydrochlorid.

Strukturformel
Allgemeines
Name Kokain
Andere Namen
  • Cocain
  • Methyl(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-carboxylat (IUPAC)
  • Ecgonylbenzoat
Summenformel C17H21NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-032-7
ECHA-InfoCard 100.000.030
PubChem 446220
DrugBank DB00907
Wikidata Q41576
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus
Eigenschaften
Molare Masse
Schmelzpunkt
  • 98 °C (Base)
  • 195 °C (Hydrochlorid)
Löslichkeit

In Wasser:

  • 1,8 g·l−1 (Base, 22 °C)
  • 71,4 g·l−1 (Hydrochlorid, 25 °C)
Brechungsindex

1,5022 (Base, 98 °C)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+330336361d
P: 201301+310+330304+340+310
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Kokain ist das älteste bekannte Lokalanästhetikum und diente chemisch als Vorbild vieler moderner Lokalanästhetika. Es wird heute nur noch sehr selten topisch im Kopfbereich angewendet.

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