Noradrenalin

Noradrenalin oder Norepinephrin (INN) ist ein körpereigener Botenstoff, der als Stresshormon und Neurotransmitter wirkt. Als Körperhormon wird die Substanz im Nebennierenmark gebildet; als Neurotransmitter dagegen im Nervensystem produziert (im Locus caeruleus).

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Norepinephrin
Andere Namen
  • L-(−)-Noradrenalin
  • (R)-Noradrenalin
  • (L)-Arterenol
  • Levarterenol
  • (R)-3,4-Dihydroxyphenylethanolamin
  • (R)-2-Amino-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanol
  • (R)-4-(2-Amino-1-hydroxyethyl)-1,2-benzoldiol
  • 4-[(1R)-2-Amino-1-hydroxyethyl]benzen-1,2-diol (IUPAC)
Summenformel C8H11NO3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-096-6
ECHA-InfoCard 100.000.088
PubChem 439260
ChemSpider 388394
DrugBank DB00368
Wikidata Q186242
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C01CA03

Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse
  • 169,18 g·mol−1
  • 337,3 g·mol−1 (Tartrat)
  • 205,6 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 217–218 °C (Zersetzung)
  • 102–104 °C (Tartrat) (Zersetzung)
  • 145,2–146,4 °C (Hydrochlorid) (Zersetzung)
Löslichkeit

in Wasser, Ethanol und Diethylether praktisch unlöslich

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​301+310​‐​330
Toxikologische Daten

0,55 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Noradrenalin ist ein Katecholamin und eng mit Adrenalin verwandt. Durch Verengung von Blutgefäßen erhöht es den Blutdruck. Wie die Vorsilbe Nor- anzeigt, trägt Noradrenalin im Vergleich zum Adrenalin keine Methylgruppe (-CH3) an seiner Aminogruppe. Daher zeigen Noradrenalin und Adrenalin zum Teil physiologisch unterschiedliche Wirkungen.

Katecholamine (Vergleich)

Adrenalin

Noradrenalin
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