Metamizol-Natrium

Metamizol-Natrium, kurz Metamizol genannt, ist ein schmerzstillender und fiebersenkender Wirkstoff mit krampflösender Komponente aus der Gruppe der nichtsauren Nichtopioid-Analgetika. Weitere geläufige Namen des Wirkstoffs sind Dipyron, Novaminsulfon und der Handelsname Novalgin. Chemisch handelt es sich um ein Pyrazolon-Derivat, der Name Metamizol leitet sich aus Methyl, Amino und Pyrazol ab. Im Organismus entsteht durch hydrolytische Spaltung der eigentliche Wirkstoff 4-Methylaminophenazon (4-Methylamino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-on).

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Metamizol-Natrium (INNv)
Andere Namen
  • [(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-methylamino]methansulfonsäure-Natriumsalz
  • Noramidopyrinmethansulfonsäure-Natriumsalz
  • Metamizol, Natriumsalz
  • Metamizolum natricum
  • Methymelubrin
  • Phenyl-dimethyl-pyrazolon-methylamino-methansulfonsaures Natrium
  • Dipyron
  • Methampyron
  • Novaminsulfon
  • Sulpyrin
Summenformel C13H16N3NaO4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-694-7
ECHA-InfoCard 100.000.631
PubChem 522325
ChemSpider 6000
DrugBank DB04817
Wikidata Q422761
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02BB02

Wirkstoffklasse

nichtsaures Nichtopioid-Analgetikum, Antipyretikum

Wirkmechanismus

Unbekannt

Eigenschaften
Molare Masse 333,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 224,5–227 °C (Metamizol-Natrium)
  • 180 °C (Metamizol-Natrium-Monohydrat)
  • 131–132 °C (Zersetzung, Noramidopyrinmethansulfonsäure)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Metamizol-Natrium-Monohydrat

Achtung

H- und P-Sätze H: 361d
P: 201202280308+313405501
Toxikologische Daten

4351 mg Metamizol-Natrium-Monohydrat·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Wegen der seltenen schweren Nebenwirkung Agranulozytose wurde Metamizol in vielen Industriestaaten vor allem des englischen Sprachraums, aber auch in weiteren Gebieten (z. B. in Skandinavien und Japan), nicht zugelassen oder eine bereits bestehende Zulassung wurde widerrufen. In Australien ist die Einfuhr verboten. Im deutschsprachigen Raum dagegen ist die Anwendung des verschreibungspflichtigen Medikaments weit verbreitet, das zudem auch außerhalb der zugelassenen Indikationen zur Anwendung kommt. Das Arznei-Telegramm bezeichnete Metamizol im Dezember 2020 als Reserveanalgetikum.

Auch in der Tiermedizin wird der Wirkstoff als akut wirkendes Schmerzmittel eingesetzt, und er ist auch für lebensmittelliefernde Tiere zugelassen.

Pharmazeutisch verwendet wird das Natriumsalz von Metamizol bzw. seine kristallwasserhaltige Form Metamizol-Natrium-Monohydrat (Ph. Eur.). Metamizol-Natrium-Monohydrat ist ein weißes bis fast weißes kristallines Pulver, das sehr leicht löslich in Wasser, löslich in Ethanol 96 % und praktisch unlöslich in Dichlormethan ist. In der Säureform wird Metamizol nicht arzneilich eingesetzt.

Ferner sind ein Calciumsalz (Metamizol-Calcium) und ein Magnesiumsalz (Metamizol-Magnesium) beschrieben.

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