Methotrexat
Methotrexat (MTX) ist ein strukturelles Analogon der Folsäure (Vitamin B9). Es inhibiert (hemmt) als Folsäure-Antagonist kompetitiv und reversibel das Enzym Dihydrofolat-Reduktase (DHFR). Der Wirkstoff wird als Zytostatikum (Antimetabolit) in der Chemotherapie und als Basistherapie (DMARD) in viel niedrigeren Dosen bei vielen der 400 verschiedenen rheumatischen Erkrankungen wie der rheumatoiden Arthritis eingesetzt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Methotrexat | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H22N8O5 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbes bis orange-braunes, kristallines Pulver | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Dihydrofolatreduktase-Inhibitor | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 454,44 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
182–189 °C | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
prakt. unlöslich in Wasser, Dichlormethan und Ethanol (96 %), löslich in Mineralsäuren und Laugen | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Methotrexat als typischer Folsäure-Antagonist und Chemotherapeutikum bei Krebs entstand aus der Zusammenarbeit von Sidney Farber und dem Chemiker Yellapragada Subbarow (die als ersten Folsäure-Antagonisten Aminopterin einsetzten).