Naloxon

Naloxon ist ein Opioid-Antagonist und gehört mit Naltrexon zu den reinen Opioidantagonisten, die als kompetitive Antagonisten an allen Opioidrezeptoren wirken. Damit heben sie die Wirkungen, die durch Opiate und Opioide verursacht werden, teilweise oder ganz auf. Naloxon wird in der Humanmedizin als Arzneistoff verwendet. Naloxon wird als Opioid-Antidot seit 1983 in der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation geführt.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Naloxon
Andere Namen
  • (5R,9R,13S,14S)-17-Allyl-3,14-dihydroxy-4,5-epoxymorphinan-6-on (IUPAC)
Summenformel C19H21NO4
Kurzbeschreibung

weißlicher Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 207-365-7
ECHA-InfoCard 100.006.697
PubChem 5284596
ChemSpider 4447644
DrugBank DB01183
Wikidata Q282902
Arzneistoffangaben
ATC-Code

V03AB15

Wirkstoffklasse

Opioidantagonist, Antidot

Wirkmechanismus

Kompetitive Hemmung aller Opioidrezeptoren

Eigenschaften
Molare Masse 327,37 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 184 °C
  • 200–205 °C (Hydrochlorid)
pKS-Wert
  • pKs1 = 8,12
  • pKs1 = 9,23
Löslichkeit

Wasser: 1,4 g·l−1 (25 °C)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335413
P: 261305+351+338
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Naloxon hat eine Wirkdauer von etwa 30 Minuten und wirkt damit kürzer als die meisten Opiate und Opioide. Um einem Rebound-Effekt vorzubeugen, muss es gegebenenfalls repetitiv bzw. zur intravenösen Gabe zusätzlich intramuskulär verabreicht werden.

Der Name Naloxon leitet sich von N-Allyl und Oxymorphon ab.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.