Octopamin

Octopamin, auch Norsynephrin, ist ein Neurotransmitter, der im Nervensystem von wirbellosen Tieren (Invertebraten), aber auch in einigen Pflanzen wie Zitronen vorkommt. Es ist ein Strukturanalogon des Noradrenalins der Wirbeltiere. Aus chemischer Sicht handelt es sich beim Octopamin um ein Amin, genauer um ein biogenes Amin.

Strukturformel
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname Octopamin
Andere Namen
  • Norsynephrin
  • (±)-p-Hydroxyphenylethanolamin
  • (RS)-4-(2-Amino-1-hydroxy-ethyl)phenol (IUPAC)
Summenformel
  • C8H11NO2 (Octopamin)
  • C8H11NO2·HCl [(RS)-Octopamin·Hydrochlorid ]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 203-179-5
ECHA-InfoCard 100.002.890
PubChem 4581
ChemSpider 4420
DrugBank DB13251
Wikidata Q424979
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse
  • 153,18 g·mol−1 [(RS)-Octopamin]
  • 189,64 g·mol−1 [(RS)-Octopamin·Hydrochlorid]
Schmelzpunkt
  • > 250 °C (D-Form)
  • 156–158 °C (Racemat)
  • 170 °C (Zersetzung)[(RS)-Octopamin·Hydrochlorid]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312
P: ?
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bei der Biosynthese entsteht Octopamin aus Tyrosin. Dieses wird durch das Enzym Tyrosindecarboxylase zu Tyramin umgesetzt. Das Enzym Tyramin-β-hydroxylase setzt Tyramin zu Octopamin um.

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