Primaquin

Primaquin ist ein Arzneistoff, der zur Bekämpfung und zur Nachbehandlung von Malaria, speziell der Malaria tertiana, geeignet ist.

Strukturformel
1:1-Gemisch der Stereoisomere – (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Primaquin
Andere Namen
  • (±)-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin
  • (RS)-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin
  • DL-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin
  • Latein: Primaquinum
Summenformel C15H21N3O
Kurzbeschreibung
  • viskose Flüssigkeit (Primaquin)
  • orange-rotes, geruchloses Pulver mit bitterem Geschmack (Primaquin-Bisphosphonat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-987-2
ECHA-InfoCard 100.001.807
PubChem 4908
ChemSpider 4739
DrugBank DB01087
Wikidata Q419834
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P01BA03

Wirkstoffklasse

Antiprotozoika

Eigenschaften
Molare Masse 259,35 g·mol−1
Schmelzpunkt

< 25 °C

Siedepunkt

175–179 °C (26,7 Pa)

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Bisphosphat

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Es wurde 1946 entwickelt und ist besonders gut gegen die extraerythrozytären Parasitenstadien wirksam, speziell bei Plasmodium vivax. Die Interaktion von Primaquin mit der Doppelstrang-DNA der Plasmodien führt zu einer Proteinbiosynthesehemmung. Die Einnahme ist auf 2 Wochen beschränkt. Nebenwirkungen sind sehr selten, bei Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase-Mangel (G6PD-Mangel) jedoch gravierend. Des Weiteren kann die Einnahme von Primaquin zu Anämie oder Kopfschmerzen führen.

Der Wirkstoff ist unter den Handelsnamen A-PQ® NL, und Primaquine® CDN zugelassen (Stand: Oktober 2009).

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