Pyrimethamin

Pyrimethamin ist ein Arzneistoff der Gruppe Diaminopyrimidine und wird zur Behandlung von Infektionen mit Protozoen eingesetzt. Eine typische Indikation ist die Toxoplasmose inklusive der kongenitalen (angeborenen) Infektionen durch Toxoplasmen. Es ist in Deutschland und in der Schweiz im Präparat Daraprim (Hersteller: GlaxoSmithKline) enthalten. Pyrimethamin sollte immer in Kombination mit einem Sulfonamid verabreicht werden. Pyrimethamin hemmt die Dihydrofolatreduktase, ein Enzym, welches für die Bereitstellung des lebenswichtigen Vitamins Folsäure notwendig ist.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Pyrimethamin
Andere Namen
  • 5-(4-Chlorphenyl)-6-ethyl-2,4-pyrimidindiamin
  • 5-(4-Chlorphenyl)-6-ethylpyrimidin-2,4-diamin (IUPAC)
Summenformel C12H13ClN4
Kurzbeschreibung

Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58-14-0
EG-Nummer 200-364-2
ECHA-InfoCard 100.000.331
PubChem 4993
DrugBank DB00205
Wikidata Q421072
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P01BD01

Wirkstoffklasse

Antiprotozoika

Eigenschaften
Molare Masse 248,71 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

238–242 °C

pKS-Wert

7,0

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser, wenig löslich in kaltem, gut löslich in siedendem Ethanol

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

440 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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