Rotenon

Rotenon ist ein isoflavonoides Benzopyrano-Furochroman-4-on-Derivat. Es ist der bekannteste Vertreter der Rotenoide. Rotenon ist weit verbreitet in der Familie der Fabaceae, z. B. in der Tubawurzel (Derris elliptica), Pachyrhizus erosus, sowie in Lonchocarpus-Arten und Tephrosia-Arten. Rotenon findet Verwendung als Insektizid und Akarizid, ist jedoch auch für Fische sehr giftig (weniger giftig für Säugetiere und Bienen) und wird deshalb traditionell als Wirkstoff des Barbasco im Fischfang verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Name Rotenon
Andere Namen
  • (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-Hexahydro-2-isopropenyl-8,9-di­methoxychromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6-on
  • (2R-6aα,12aα)-1,2-Dihydro-2-iso­propenyl-8,9-dimethoxychromano[3,4-b]furo[2,3-h]chroman-6-on
  • Barbasco
  • Canex
  • Derrin
  • Dri-Kil
  • Fish-Tox
  • Noxfire
  • Rotacide
  • Rotocide
  • Synpren
  • Tubatoxin und weitere
Summenformel C23H22O6
Kurzbeschreibung

kristalline, orthorhombische Platten

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83-79-4
EG-Nummer 201-501-9
ECHA-InfoCard 100.001.365
PubChem 6758
ChemSpider 6500
DrugBank DB11457
Wikidata Q412388
Eigenschaften
Molare Masse 394,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

165–166 °C

Löslichkeit

in Wasser unlöslich, in Ethanol, Benzol, Aceton gut, in Chloroform sehr gut löslich

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410
P: 261​‐​264​‐​273​‐​301+310​‐​302+352​‐​305+351+338
MAK

Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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