Salicylsäure

Salicylsäure oder Salizylsäure (auch o-Hydroxybenzoesäure) ist ein chemischer Stoff mit fiebersenkender (antipyretischer) sowie schmerzlindernder (analgetischer) Wirkung. Salicylsäure kommt in Form ihres Methylesters in ätherischen Ölen und als Pflanzenhormon in den Blättern, Blüten und Wurzeln verschiedener Pflanzen vor und ist für die pflanzliche Abwehr von Pathogenen von Bedeutung. Ihren Namen bekam sie, da sie früher vor allem durch die oxidative Aufbereitung von Salicin, das in der Rinde verschiedener Weiden (wissenschaftlich Salix spec.) enthalten ist, gewonnen wurde.

Strukturformel
Allgemeines
Name Salicylsäure
Andere Namen
  • 2-Hydroxybenzencarbonsäure (IUPAC)
  • 2-Hydroxybenzoesäure
  • SALICYLIC ACID (INCI)
  • ortho-Hydroxybenzoesäure
  • o-Hydroxybenzoesäure
  • Spirsäure
  • Spiroylsäure
Summenformel C7H6O3
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose, kratzend süß-säuerlich schmeckende Kristalle mit unangenehmem Nachgeschmack

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 69-72-7
EG-Nummer 200-712-3
ECHA-InfoCard 100.000.648
PubChem 338
ChemSpider 331
DrugBank DB00936
Wikidata Q193572
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse 138,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,44 g·cm−3

Schmelzpunkt

159 °C

Siedepunkt

211 °C (27 hPa)

pKS-Wert
  • pKsCOOH = 2,75
  • pKsOH = 12,38
Löslichkeit
  • gut in Ethanol (496 g·l−1 bei 15 °C)
  • schlecht in kaltem Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302318361d
P: 280301+330+331305+351+338310
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Sie ist auch unter dem Namen Spirsäure bekannt, da sie aus dem Saft der Spierstaude (Mädesüß) gewonnen werden kann. Von der Bezeichnung Spirsäure leitet sich auch der Markenname Aspirin für die Acetylsalicylsäure ab: Acetylspirsäure. Die Salze der Salicylsäure heißen Salicylate.

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