Tazobactam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tazobactam
Andere Namen	(2S,3S,5R)-3-Methyl-4,4,7-trioxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC); Tazobactamum (Latein);
Summenformel	C10H12N4O5S (Tazobactam); C10H11N4NaO5S (Tazobactam·Natrium);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	618-303-7
ECHA-InfoCard	100.108.321
PubChem	123630
ChemSpider	110216
DrugBank	DB01606
Wikidata	Q423376
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CG02; J01CR05 Tazobactam + Piperacillin;
Wirkstoffklasse	β-Lactamase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	300,30 g·mol−1 (Tazobactam); 322,27 g·mol−1 (Tazobactam Natrium);
Schmelzpunkt	> 170 °C (Tazobactam·Natrium, Zersetzung)
pKS-Wert	2,1
Löslichkeit	Wasser: 50 g·l−1, (Tazobactam·Natrium, klare, farblose Lösung)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Tazobactam·Natrium); > 5000 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p., Tazobactam·Natrium);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tazobactam ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactamase-Inhibitoren. Tazobactam ist nur wenig antimikrobiell wirksam, erweitert jedoch das antibiotische Spektrum des β-Lactam-Antibiotikums Piperacillin. Es wird deswegen in fixer Kombination mit Piperacillin angewendet.

Beide Stoffe sind nicht oral wirksam und werden daher parenteral verabreicht.

Tazobactam ist in einer weiteren fixen Kombination mit Ceftolozan (Modifikation von Ceftazidim) seit 2015 für die Behandlung von komplizierten Harnwegsinfekten, komplizierten intraabdominellen Infektionen und seit 2019 für die Behandlung der nosokomialen Pneumonie zugelassen.

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