Tiglinsäure

Tiglinsäure, systematisch (E)-2,3-Dimethylacrylsäure, ist eine ungesättigte und kurzkettige, methylverzweigte trans-Fettsäure, eine Monocarbonsäure aus der Gruppe der Alkensäuren. Die cis isomere Angelicasäure bildet sich aus der Tiglinsäure durch Erwärmen. Tiglinsäure wurde aus Crotonöl und Römisch-Kamillenöl isoliert. Weiterhin bildet sie sich durch Spaltung einiger Naturprodukte wie Saponine und Veratrin, sowie des Meteloidins, einem Alkaloid des Indischen Stechapfels (Datura metel).

Strukturformel
Allgemeines
Name Tiglinsäure
Andere Namen
  • (E)-2,3-Dimethylacrylsäure
  • (E)-2-Methylcrotonsäure
  • (E)-2-Methyl-2-butensäure
  • (2E)-Methylcrotonsäure
  • TIGLIC ACID (INCI)
  • Cevadinsäure (veraltet)
  • Methylcrotonsäure (veraltet)
Summenformel C5H8O2
Kurzbeschreibung

farbloser, kristalliner Feststoff mit angenehmem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-59-1
EG-Nummer 201-295-0
ECHA-InfoCard 100.001.178
PubChem 125468
Wikidata Q425475
Eigenschaften
Molare Masse 100,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,99 g·cm−3 

Schmelzpunkt

63–65 °C

Siedepunkt

198 °C

Brechungsindex

1,4330 (76 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280305+351+338310
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Die Salze und Ester der Tiglinsäure bezeichnet man als Tiglate. Sie zählt zu den Hemiterpenen d. h. Terpene die aus nur einer Isopreneinheit aufgebaut sind.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.