Weinsäure

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Weinsäure
Andere Namen	2,3-Dihydroxybernsteinsäure; 2,3-Dihydroxybutandisäure; Threarsäure; Tartarsäure (veraltet); Traubensäure (Rac.); Vogesensäure (Rac.) (veraltet); Paraweinsäure (Rac.) (veraltet); Racemsäure (Rac.) (veraltet); Mesoweinsäure (meso-Form); Erythrarsäure (meso-Form); Antiweinsäure (meso-Form) (veraltet); E 334;
Summenformel	C4H6O6
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff mit säuerlichem Geschmack
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	610-885-0
ECHA-InfoCard	100.121.903
PubChem	875
ChemSpider	852
Wikidata	Q194322
Eigenschaften
Molare Masse	150,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,76 g·cm−3 (optisch aktive Formen); 1,666 g·cm−3 (meso-Form); 1,788 g·cm−3 (Racemat);
Schmelzpunkt	168–170 °C (optisch aktive Formen); 140 °C (meso-Form); 206 °C (Racemat);
pKS-Wert	pKs1 = 2,98; pKs2 = 4,34;
Löslichkeit	gut löslich in Wasser (1394 g·l−1 bei 20 °C), Methanol, Ethanol, 1-Propanol und Glycerol; schlecht in Diethylether und unlöslich in Chloroform;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 318
	P: 280‐305+351+338+310
Toxikologische Daten	7500 mg·kg−1 (LDLo, Ratte, oral, L-(+)-Weinsäure)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Weinsäure, auch als 2,3-Dihydroxybernsteinsäure oder 2,3-Dihydroxybutandisäure oder Weinsteinsäure, im Lateinischen als Acidum tartaricum und im Englischen mit tartaric acid bezeichnet, vom griechischen tartaros Hölle, aufgrund der ätzenden, brennenden Wirkung.

Es ist eine Dicarbonsäure in der Gruppe der α-Hydroxycarbonsäure. Sie gehört zu den Zuckerdicarbonsäuren (Aldarsäuren), ihre Salze und Ester heißen Tartrate. L-(+)-Weinsäure tritt beispielsweise in Weintrauben auf und ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff E 334 zugelassen. In Deutschland wird auch der Gesamtsäuregehalt von Weinen – berechnet als Weinsäure – angegeben, obgleich im Wein noch eine Anzahl anderer Säuren, vor allem Äpfelsäure, vorkommt.

Traubensäure bezeichnet das Racemat der Weinsäure. Durch intermolekulare Wasserabspaltung entsteht die polymere Metaweinsäure, die unter der Bezeichnung E 353 ebenfalls als Lebensmittelzusatzstoff verwendet wird.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.