S-Adenosylmethionin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ademetionin
Andere Namen	SAM; SAMe; AdoMet; S-Adenosyl-L-Methionin;
Summenformel	C15H22N6O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	249-946-8
ECHA-InfoCard	100.045.391
PubChem	34755
ChemSpider	31982
DrugBank	DB00118
Wikidata	Q27135598
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A16AA02
Eigenschaften
Molare Masse	398,44 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐319‐332
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

S-Adenosylmethionin (SAM), auch bekannt unter der Bezeichnung SAMe, SAM-e oder AdoMet, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Sulfonium-Betaine. SAM ist ein Schlüsselprodukt im Stoffwechsel der Aminosäure Methionin und entsteht durch eine Reaktion von Methionin mit Adenosintriphosphat (ATP).

Im Stoffwechsel fungiert SAM als Methyldonor, wobei es selbst über S-Adenosylhomocystein (SAH) zu Adenosin und Homocystein hydrolysiert wird. Homocystein kann wieder zu Methionin remethyliert oder zur Aminosäure Cystein abgebaut werden. Die Regenerierung von SAH zu SAM ist mit Methyliodid als Methyldonor und einer Halomethyltransferase (HMT) möglich, während die Methylierung anderer Substrate mit SAM durch Methyltransferasen katalysiert wird.

↑ WHO: Supplement to WHO Chronicals, 1984, Vol. 38, No. 6 (List 24).
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (3S)-5'-[(3-amino-3-carboxylatopropyl)methylsulphonio]-5'-deoxyadenosine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2024.
↑ G. Eisenbrand (Hrsg.), P. Schreier (Hrsg.): RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie. 2. Auflage, 2006, Thieme-Verlag, ISBN 978-3-13-736602-7, S. 239.
↑ Cangsong Liao, Florian P. Seebeck: S-adenosylhomocysteine as a methyl transfer catalyst in biocatalytic methylation reactions. In: Nature Catalysis. Band 2, Nr. 8, 2019, S. 696–701, doi:10.1038/s41929-019-0300-0.

[1] WHO: Supplement to WHO Chronicals, 1984, Vol. 38, No. 6 (List 24).

[ECHA-2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (3S)-5'-[(3-amino-3-carboxylatopropyl)methylsulphonio]-5'-deoxyadenosine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2024.

[roempp-lc-3] G. Eisenbrand (Hrsg.), P. Schreier (Hrsg.): RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie. 2. Auflage, 2006, Thieme-Verlag, ISBN 978-3-13-736602-7, S. 239.

[4] Cangsong Liao, Florian P. Seebeck: S-adenosylhomocysteine as a methyl transfer catalyst in biocatalytic methylation reactions. In: Nature Catalysis. Band 2, Nr. 8, 2019, S. 696–701, doi:10.1038/s41929-019-0300-0.