Nicotinsäure
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Trivialname | Vitamin B3 | ||||||||
| Andere Namen | |||||||||
| Summenformel | C6H5NO2 | ||||||||
| CAS-Nummer | 59-67-6 | ||||||||
| PubChem | 938 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00627 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Kristalle | ||||||||
| Vorkommen | Geflügel, Leber, Kaffee, Bierhefe | ||||||||
| Physiologie | |||||||||
| Funktion | Bestandteil der Coenzyme NADH und NADPH | ||||||||
| Täglicher Bedarf | 15–20 mg | ||||||||
| Folgen bei Mangel | leicht: Reizbarkeit, Appetitlosigkeit, Konzentrations- und Schlafstörungen schwer: Pellagra | ||||||||
| Überdosis | über 1,5–3 g pro Tag | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 123,11 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||
| Dichte | 1,47 g·cm−3 | ||||||||
| Schmelzpunkt |
236,6 °C | ||||||||
| pKs-Wert |
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| Löslichkeit | wenig in Wasser (18 g·l−1 bei 20 °C) | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Nicotinsäure (auch Niacin und Pyridin-3-carbonsäure genannt) ist ein semi-essentielles Vitamin aus dem B-Komplex. Die Bezeichnung Vitamin B3, seltener Vitamin PP oder PP-Faktor (Pellagra-Preventing-Faktor) für Nicotinsäure, gilt heute als veraltet und überholt. Die Nicotinsäure wurde 1867 bei der Oxidation von Nicotin entdeckt; ihre physiologische Wirksamkeit wurde 1934 erkannt.
Die Nicotinsäure ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der mit einer Carboxygruppe (–COOH) substituiert ist. Sie gehört mit den anderen beiden Isomeren Picolinsäure und Isonicotinsäure zur Stoffgruppe der Pyridincarbonsäuren mit der Summenformel C6H5NO2.
Die Amidform, Nicotinamid, ist ein Vitamer Niacins.
- ↑ Eintrag zu NIACIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. Februar 2020.
- ↑ Eintrag zu Nicotinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juni 2014.
- 1 2 3 4 5 Eintrag zu Nicotinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2026. (JavaScript erforderlich)
- 1 2 Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3rd Edition, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 1967, ISBN 0-8493-0303-6, Acid Dissociation Constants of Organic Acids in Aqueous Solution, S. 432.
- ↑ Oyo Yakuri. Pharmacometrics, 7(149), 1973.
- ↑ L. F. Fieser, M. Fieser: Organische Chemie. Verlag Chemie, Weinheim 1965, S. 1675–1676.
- ↑ J. G. Wooley, W. H. Sebrell: Niacin (Nicotinic Acid), an Essential Growth Factor for Rabbits […]. Division of Physiology, National Institute of Health, U.S. Public Health Service, Bethesda, Maryland, 1944.
- ↑ F. Aguilar et al.: Inositol hexanicotinate (inositol hexaniacinate) as a source of niacin (vitamin B3) added for nutritional purposes in food supplements. (PDF) Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit, 13. Februar 2009, abgerufen am 23. Januar 2023 (englisch).