Commissioner und World Tag Team Champion (2000–2003)

In der Zeit, als die WWE ihre beiden Konkurrenzligen WCW und ECW (Extreme Championship Wrestling) übernahm, wandte er sich gegen seine Liga und trat der WCW Alliance bei, einer Gruppe von Wrestlern, die – laut Storyline – gegen die Übernahme ihrer Liga durch die WWE protestierte. Linda McMahon, die Frau des WWE-Bosses Vince McMahon, feuerte ihn daraufhin als Commissioner, worauf er von Shane McMahon (Vince McMahons Sohn) zum Commissioner ebendieser WCW Alliance berufen wurde. Die „WWE-vs.-WCW-Alliance“-Storyline fand ihr Ende bei der Survivor Series 2001, wo Matthews, nachdem sein Team dem WWE-Team unterlegen war, schließlich vor laufender Kamera Vince McMahons Hintern küssen musste. Einer erneuten Verletzungspause folgte im Jahre 2002 der Gewinn des WWE Intercontinental Titles sowie des inzwischen ausrangierten WWE Hardcore Titles.

Nachdem die Übernahme der beiden Hauptkonkurrenten abgeschlossen war, wurde die WWE in zwei Roster aufgeteilt und Matthews wurde zunächst der Sendung „RAW“ zugeordnet. Er trat weiterhin als Heel auf und bildete zusammen mit Lance Storm, Christian und Test (alle drei sind Kanadier) das Stable „The Un-Americans“. Das Stable brach allerdings kurze Zeit später wieder auseinander. Matthews gewann zwar noch einmal die WWE Tag Team Championship (zusammen mit Lance Storm), musste diesen aber wegen erneuter gesundheitlicher Probleme (dieses Mal war das Herz betroffen) aufgeben.

Verschiedene Fehden und King Booker's Court (2003–2007)

Bei seiner Rückkehr wurde ihm in einer neuen Storyline die Obhut über den Wrestler Eugene übergeben, der einen minderbemittelten Neffen des damaligen General Managers von Raw, Eric Bischoff spielte. Matthews und Eugene wurden dabei Freunde, traten als Tag Team auf und Matthews hatte einen kurzzeitigen Face-Turn. Im November 2004 eroberten die beiden die Tag-Team-Titel von La Résistance. Da Eugene sich in einem Match bei New Year's Revolution verletzte, trat Matthews in der Folgezeit mit Jonathan Coachman (eigentlich Kommentator bei Raw) sowie Tajiri, einem japanischen, ehemaligen ECW-Wrestler in Tag Team Matches auf.

Kurz vor der ECW-Revivalshow ECW One Night Stand kündigte Matthews an, dass er sich einer Gruppe von ECW-Gegnern unter Führung von Eric Bischoff anschließen werde und bei One Night Stand gegen die ECW protestieren werde. Von seinem Freund und Partner Tajiri forderte er eine Entscheidung, für ihn oder für die ECW. Tajiri entschied sich für seine alte Liga und gegen Matthews.

Im Juni 2005 wechselte Matthews zum SmackDown!-Roster. Einer Fehde mit den Mexicools (Psichosis, Super Crazy und Juventud) zusammen mit seinem neuen Tag-Team-Partner Scotty 2 Hotty folgte ein erneuter Heel-Turn, als er sich in einem Match gegen die Mexicools weigerte, mit seinem Partner zu wechseln und diabolisch lächelnd zuschaute, wie die Gegner Scotty besiegten. Schließlich wurde ein Match zwischen Matthews und Scotty 2 Hotty ausgetragen, in das jedoch Paul Burchill, auch ein britischer Wrestler, eingriff und so Matthews zum Sieg verhalf.

Burchill und Matthews traten seitdem als Team an. Allerdings lösten sie das Team am 9. Februar auf, weil Paul Burchill einen Gimmickwechsel zu einem Piraten vollzog (weil Regal ihm vorwarf, seine Vorfahren seien Piraten gewesen) und sich Matthews beschwerte und meinte, dass er nicht mit einem Piraten im Team antreten könne.

Nachdem Booker T zum King of the Ring wurde, war Matthews zusammen mit Finlay in dessen Hofstaat. Doch bei No Mercy 2006 endete die Zusammenarbeit, indem Matthews King Booker mit einem linken Haken zu Boden schlug. Danach arbeitete er mit dem Briten Dave Taylor zusammen und die beiden versuchten mehrmals erfolglos, die Tag-Team-Titel zu gewinnen.

Raw General Manager und King of the Ring (2007–2009)

Am 17. Juni 2007 wurde er im WWE Draft-Lottery von Smackdown zu RAW gedraftet. Bei RAW am 2. Juli 2007 war Matthews für eine Nacht General Manager und erhielt jenen Posten, nachdem er am 7. August eine Battle Royal gewann, langfristig. Am 31. August 2007 erschien sein Name auf einer Liste von Wrestlern, die Dopingmittel von der Firma Signatur Pharmacy bezogen haben sollen. Matthews wurde daraufhin für 30 Tage suspendiert. Im April 2008 konnte sich Matthews im Finale des King-of-the-Ring-Turniers gegen CM Punk durchsetzen.

In der Show von RAW am 19. Mai 2008 musste er ein „Loser Gets Fired-Match“ („Der Verlierer wird entlassen“) gegen Mr. Kennedy verlieren, welches innerhalb der Storyline seine Entlassung bedeutete. Hintergrund war eine Suspendierung Matthews für 60 Tage, da er bereits zum zweiten Mal gegen die Medikamenten- und Drogenverordnung der WWE verstoßen hatte. Am 28. Juli 2008 kehrte Matthews in einem Match gegen CM Punk zurück. Matthews gewann bei RAW am 10. November die Intercontinental Championship in einem Match gegen Santino Marella. Am 19. Januar 2009 musste er diesen an CM Punk abgeben.

The Ruthless Roundtable und Ende der In-Ring Karriere (2009–2013)

Am 29. Juni 2009 wechselte Matthews in den ECW-Kader und wurde in eine Fehde mit dem dortigen Champion Christian gesteckt. Dort bildete er eine Gruppierung namens The Routhless Roundtable, welches aus Matthews, Vladimir Kozlov und Ezekiel Jackson bestand. Nach der Auflösung von ECW wechselte Matthews erneut zu RAW.

Seit der 5. Staffel ist Matthews als Kommentator von WWE NXT tätig. Von Februar 2012 bis Juni 2012 war er ebenfalls Match Koordinator der Show. Als Kommentator war Matthews auch bei Florida Championship Wrestling, der Developmentliga der WWE, zu sehen.

Beim WWE Draft vom 26. April 2011 wurde er zu SmackDown gewechselt, trat dort aber nur sporadisch in Backstagesegmenten auf.

NXT General Manager (2014–2022)

Ab Juli 2014 trat er als General Manager bei der WWE Liga NXT auf, die vor allem auf Nachwuchswrestler ausgerichtet ist. Er verkörperte diese Rolle ganze acht Jahre lang und hatte hinter den Kulissen tatsächlich eine leitende Position im Nachwuchsbereich inne. Er brachte es in diesen Jahren zu großer Popularität bei den Fans und genoss Backstage vielfach Ansehen, etwa bei jungen Talenten, die mit Regal arbeiteten. Dennoch wurde er im Zuge der Neuorientierung des Brands am 5. Januar 2022 von der WWE entlassen.