Charlie Harper

Charles Francis „Charlie“ Harper (Charlie Sheen) ist ein Junggeselle in den Vierzigern, der als Komponist sehr erfolgreich im Werbejingle-Geschäft tätig ist und damit viel Geld verdient. Ab der fünften Staffel beginnt er eine neue Karriere als Komponist von Kinderliedern, da mit den Werbejingles kein ausreichendes Einkommen mehr zu erzielen ist. Charlie fällt auch dies, wie vieles andere, einfach zu. Er besitzt ein Haus am Strand von Malibu. Er trinkt, unabhängig von der Tageszeit, regelmäßig Alkohol und hat ein offensichtliches Glücksspiel-Problem. Typischerweise trägt er Bowling-Hemden und Shorts. Jedoch hindert ihn seine lockere Lebensart nicht daran, auch Verantwortung für die Familie zu übernehmen. So hat er zum Beispiel seinem Bruder Alan und dessen Sohn Jake angeboten, auf unbestimmte Zeit bei ihm zu wohnen, da er sie nicht ihrer Mutter Evelyn aussetzen will. Von ihm wird behauptet, dass er ein chauvinistischer Frauenheld sei. Er hat in jeder Situation einen witzigen Kommentar parat. Da er über ein großes Selbstbewusstsein verfügt, hat er in der Regel, im Gegensatz zu Alan, keine Probleme, sich mit Frauen zu verabreden. Er schert sich wenig um die Gefühle von Frauen und ist nur auf Sex aus, was ihn überaus oft in peinliche Situationen bringt, auf die er gelegentlich mit einem „mea culpa“ reagiert. Die einzigen Frauen, für die Charlie Dinge geopfert hat und an die er sich länger band, waren Lisa (Denise Richards), die auch längere Zeit bei ihm wohnte, die Ballett-Tänzerin Mia (Emmanuelle Vaugier) und Chelsea (Jennifer Taylor). Mit Mia und Chelsea hat Charlie sogar Heiratspläne, die jedoch aus verschiedenen Gründen verworfen werden. Eine weitere Frau in Charlies Leben ist Nachbarin Rose (Melanie Lynskey), seine Stalkerin, mit welcher er in einer Art Hass-Liebe verbunden ist (was er nur selten zugibt – siehe Folge 100: Eine Blondine mit Kaffee).

Charlies Vater starb, als er noch sehr jung war. Er und Alan hatten daraufhin einige Stiefväter. Seine Mutter Evelyn hat ihre Ehemänner stets dominiert und gedemütigt. Aufgrund dieser Erfahrungen neigt Charlie dazu, enge Verbindungen zu Frauen zu vermeiden, um sich selbst zu schützen. Darüber hinaus gibt er, mit Ausnahme seiner Beziehungen zu Lisa, Mia und Chelsea, nur ungern seine Gefühle gegenüber Frauen preis. Trotz wiederholter gegenteiliger Äußerungen ist er froh, dass Alan und Jake bei ihm wohnen, da die beiden Abwechslung in sein eigentlich einsames Leben bringen.

Am Ende der achten Staffel verlobt er sich in Paris mit Rose. Die neunte Staffel beginnt mit seiner Trauerfeier. In der dortigen Rede von Rose wird angedeutet, dass sie Charlie in der Métro vor eine U-Bahn stieß, da er sie zuvor mit einer anderen Frau betrogen habe.

Zu Beginn der elften Staffel erfährt man, dass Charlie eine uneheliche Tochter namens Jenny hat. Diese sah er das letzte Mal an ihrem vierten Geburtstag; jedoch schickte er ihr monatlich Schecks, um ihr ein gutes Leben und eine gute schulische Bildung zu ermöglichen.

Im Finale der zwölften Staffel stellt sich heraus, dass Charlie nicht tot ist, sondern von Rose seit ihrer Rückkehr aus Paris in einem Kellerverlies gefangengehalten wurde. Nachdem ihm die Flucht gelingt, schickt er Jake, Jenny, Berta und seinen ehemaligen Gespielinnen großzügige Schecks, um sich zu entschuldigen oder zu bedanken. Evelyn, Alan und Walden beginnt er jedoch zu drohen. Als er am Ende der Folge vor seinem ehemaligen Haus steht, wird er von einem herabfallenden Klavier erschlagen.

Alan Harper

Alan Jerome Harper (Jon Cryer) muss zu Beginn der Serie zu seinem Bruder ziehen, da sich seine Frau Judith von ihm scheiden ließ, ihn aus dem gemeinsamen Haus warf und er ihr nun Unterhalt zahlen muss. Er hat einen Berufsdoktorgrad als Chiropraktiker in Mexiko erworben und führt eine eigene Praxis. Seit Anfang der ersten Staffel wohnt sein damals zehnjähriger Sohn Jake an den Wochenenden gemeinsam mit ihm bei Charlie. Alan ist der völlige Gegensatz zu seinem Bruder Charlie – ein konservativer, sehr kontrollierter und geiziger Mensch, der von den meisten Frauen wenig beachtet wird. Außerdem wirkt er ein wenig tollpatschig. Er sucht nicht die Frau für eine Nacht, sondern eine feste Beziehung und somit die Liebe seines Lebens. Alan lässt zudem durchblicken, dass er ein wenig eifersüchtig auf Charlies Lebensweise ist, und beneidet ihn zusehends. Von Charlies Haushälterin Berta wird er mit dem Spottnamen Zippy bedacht, der sich auf einen in den 1950er und 1960er Jahren aus dem amerikanischen Fernsehen bekannten Schimpansen bezieht. Noch dazu muss er oftmals die Fehler seines Bruders Charlie ausbaden. Ein Beispiel dafür ist die von Charlie begonnene und schnell wieder beendete Affäre mit Alans Scheidungsanwältin (Heather Locklear), die sich dafür rächt, indem sie Alans Ex-Frau völlig überraschend umfangreiche finanzielle und materielle Zugeständnisse macht. In der folgenden Zeit als Single leidet Alan unter seiner sexuellen Unattraktivität und Schüchternheit. Dies ändert sich jedoch, als er sich wieder verliebt. Am Ende der dritten Staffel heiratet er die deutlich jüngere Kandi, von der er sich allerdings nach vier Monaten wieder scheiden lässt (Beginn Staffel 4).

Als in der vierten Staffel dann endlich seine Ex-Frau Judith wieder heiratet, ist er froh, weil er nie mehr Unterhalt an seine Frau zahlen muss. Seinen letzten Alimentescheck über 3875 Dollar lässt er überdimensional vergrößern, um sich damit gemeinsam mit Judith von Charlie fotografieren zu lassen. Seit der 5. Staffel hat Alan mehr Glück mit Frauen als in den Staffeln davor, was wohl daran liegt, dass Charlie ihm und Jake in der Folge Der Frauendieb einige Tipps über Frauen gibt. Allerdings wird Alan immer schrulliger und scheint phasenweise kindischer zu werden.

In der sechsten Staffel schläft Alan mit Judith. Allerdings wirft sie ihn später wieder raus. Später teilt Judith ihm mit, dass sie schwanger ist. Es ist aber vorerst unbekannt, ob das Baby von Alan oder von Herb, Judiths aktuellem Partner, ist. Erst in Staffel 9 wird, in einer Traumsequenz, diese Thematik erneut angesprochen.

Sein Alter Ego heißt Jeff Starkman.

In der elften Staffel verliert Alan seine Zulassung als Chiropraktiker und beginnt als persönlicher Assistent für Walden zu arbeiten. Später heiratet er Walden, um mit ihm ein Kind (Edan Alexander) zu adoptieren.

Jake Harper

Jacob David „Jake“ Harper (* 14. März) (Angus T. Jones) ist der Sohn von Alan und Judith Harper und am Anfang der Serie zehn Jahre alt. Nach der Scheidung von Alan und Judith besucht er seinen Vater an den Wochenenden in dem Haus seines Onkels Charlie. Er ist ein unterdurchschnittlich intelligenter, unmotivierter Schüler, der sich mehr für Essen und Fernsehen interessiert. Gelegentlich wird er auch als „trübe Tasse“ betitelt, was an seiner eher passiven Art liegen dürfte, oder als „Kürbiskopf“, was wohl auf seine unterdurchschnittliche Intelligenz und sein dickliches, rundes Gesicht zurückzuführen ist. Außerdem lässt er sich sehr leicht von seinem Onkel beeinflussen, da er ihn ziemlich bewundert, wobei auch Charlie ihn für seine unbedarfte, schlitzohrige Art und seinen „trockenen Humor“ liebt und ihn gerne bei sich zu Hause hat. Zudem spielt Jake Gitarre, was eine weitere Verbindung zu Onkel Charlie schafft. Charlie gibt ihm in den späteren Staffeln öfter Rat in Sachen Frauen, was Alan nicht immer gefällt. Diese Tipps setzt Jake in die Tat um und hat so trotz seines durchschnittlichen Äußeren öfter Verabredungen mit Mädchen. Nachdem sich Jake bereits in Staffel 4 mit einem „Dad, du kannst mich mal“ von seinem Vater Alan distanziert, scheint er in den späteren Staffeln ein immer loseres Mundwerk zu bekommen. In der letzten Episode der neunten Staffel wird Jake zusammen mit Eldridge von der U.S. Army rekrutiert und verlässt seine Familie. In der letzten Episode der zehnten Staffel geht Jake auf einen Stützpunkt der U.S. Army in Japan, wo er als Koch arbeitet. Im Serienfinale erhält Jake 250.000 Dollar von Charlie und fährt damit nach Las Vegas und gewinnt 2,5 Millionen Dollar. Außerdem erfährt man, dass Jake inzwischen die U.S. Army verlassen hat und mit seiner Frau und seinen Kindern in Japan lebt.

Walden Schmidt

Walden Thoreau Schmidt (Ashton Kutcher) ist ein Milliardär und seit der neunten Staffel der Besitzer des Strandhauses in Malibu. Er wuchs, ähnlich wie Charlie und Alan, ohne Vater auf. Dieser verließ ihn und seine Mutter, als Walden noch sehr jung war. Da seine Mutter eine Primatenforscherin ist, lebte Walden die ersten vier Jahre seines Lebens mit einem Affen zusammen. Er schmiss nach der achten Klasse die High School und heiratete später seine erste Liebe Bridget. Mit 19 Jahren erwirtschaftete er seine erste Million. Später verkaufte er eine Internetseite, die er mit seinem Geschäftspartner Billy Stanhope (Patton Oswalt) aufgebaut hatte, für 1,3 Milliarden Dollar an Microsoft. Einige Jahre später trennte sich Bridget aufgrund seines kindischen Verhaltens von Walden und warf ihn aus dem gemeinsamen Haus. Völlig geschockt von dieser Trennung versuchte Walden sich im Meer zu ertränken. Es gelang ihm jedoch nicht, da ihm das Wasser zu kalt war. Auf der Suche nach einem Telefon, um Bridget anzurufen, gelangte er zum Strandhaus, in dem Alan gerade die Asche seines toten Bruders Charlie erhalten hatte. Als es Alan gelungen war, den völlig durchnässten Walden zu beruhigen, gingen die beiden in eine Bar und kamen ins Gespräch. Walden beschloss, das Haus zu kaufen, und erlaubte Alan, weiterhin dort zu wohnen, da er jemanden um sich haben wollte, der auf ihn aufpassen und dem er auch vertrauen könne. Im Laufe der Zeit reift Walden heran und benimmt sich erwachsener als zu Beginn und ist zudem in der Lage, selbst für sich zu sorgen. Er lässt Alan dennoch weiterhin bei sich wohnen, da zwischenzeitlich eine sehr innige Freundschaft zwischen den beiden entstanden ist und auch die restlichen Harpers für ihn ein Teil seiner Familie geworden sind. Trotzdem beginnt er sich immer wieder vorzustellen, wie ein Leben alleine im Strandhaus wäre. Jedoch erkennt Walden, dass sein Leben doch ziemlich trostlos und langweilig ohne seinen besten Freund wäre.

Zu Beginn seiner Präsenz in der Serie legt Walden ein relativ kindisches Verhalten an den Tag, zudem nutzt er seine Anziehungskraft auf Frauen noch nicht bewusst aus. Erst nach der Scheidung von Bridget beginnt er, heranzureifen und erwachsen zu werden. Er beginnt mehrere Beziehungen, unter anderem zu Charlies Stalkerin Rose, die jedoch allesamt scheitern; außerdem hat er gelegentlich One-Night-Stands.

Evelyn Harper

Evelyn Harper (Holland Taylor) ist Alans und Charlies egoistische Mutter mit Hang zu wechselnden Männerbekanntschaften. Sie ist sehr enttäuscht von ihren beiden Söhnen, da diese jeglichen Kontakt zu ihr vermeiden, hängt jedoch gleichzeitig so sehr an ihnen, dass sie für jeden Besuch vorgibt, nur ihren Enkel Jake sehen zu wollen. Sobald Charlie und Alan sie jedoch mit Jake allein lassen, fühlt Evelyn sich schnell überfordert und ergreift die Flucht. Sie ist als Immobilienmaklerin ständig geschäftlich unterwegs. Außerdem ist sie sehr vermögend, vor allem auch, da alle ihre wohlhabenden Ehemänner ums Leben gekommen sind. Sie erzählt häufig von ihren kurzzeitigen und abenteuerlichen Affären mit Männern, welche sie danach abschiebt, worin sie Charlie ähnelt, der diese Verhaltensweise von ihr abgeguckt zu haben scheint. In Staffel vier und fünf ist sie mit Teddy Leopold liiert, den sie heiratet, der allerdings – wie für einen Ehemann Evelyns üblich – schon bald und zwar noch während des Hochzeitsempfangs stirbt und sich mit seiner vermeintlichen Tochter Courtney schließlich als Heiratsschwindler herausstellt. Evelyn ist recht pietätlos; so bucht sie z. B. die durch den Tod Teddys verdorbene Hochzeitsreise nach Paris schnell in einen Einzelflug zu den Fidschis um. Evelyn versucht oft, ebenso wie viele andere Frauen, die in dem Haus ein und aus gehen, Berta dazu zu bringen, ihr Essen zu machen, welche sich allerdings in ihrer gewohnt souveränen Art dagegen verweigert. Evelyn achtet sehr auf ihr Äußeres und hat mehrere Schönheitsoperationen hinter sich, auch wenn sie immer wieder betont, dass ihr Aussehen komplett natürlich sei. Ihre Söhne vergleichen sie häufig mit dem Teufel, da sie auf eine schlechte Kindheit mit ihr zurückblicken. In Staffel 7 ist bemerkbar, dass sich das Verhältnis zwischen ihr und ihren Söhnen bzw. ihrem Enkel Jake verbessert; so z. B. unterstützt sie Alan und Charlie gegenüber ihren Freundinnen Melissa und Chelsea, als diese sich in Charlies Haus breit machen, das Regiment übernehmen und sogar Berta für sich beanspruchen wollen, und möchte Jake das College finanzieren und ihm dafür ein Auto schenken. Nachdem sie ihre Enkelin Jenny kennenlernte, versucht sie, bei ihr die Fehler gutzumachen, die sie bei Charlie und Alan gemacht hat.

Judith Melnick (vormals Harper)

Judith Harper, später Judith Melnick, (Marin Hinkle) ist die neurotische Ex-Frau von Alan sowie Jakes Mutter. Judith gibt an, sich von Alan getrennt zu haben, weil sie wegen dessen Kontrollzwangs das Gefühl hatte zu „ersticken“. Des Weiteren bezeichnet sie sich nach der Trennung eine Zeit lang als lesbisch beziehungsweise sexuell ambivalent, auch damit Alan erst gar nicht wieder versucht, mit ihr zusammenzukommen. Nachdem Charlie ein Verhältnis mit Alans Scheidungsanwältin während der Scheidungsverhandlungen abbricht, akzeptiert diese gekränkt alle Forderungen von Judith. Judith erhält dadurch das gemeinsame Haus sowie unverhältnismäßig hohe Alimente und finanzielle Erstattungen. Im weiteren Verlauf der Serie werden die hohen Unterhaltszahlungen oft thematisiert. Judith hat ein Problem mit Charlie und dessen freizügigem Leben. Judiths Eltern geben ihr die Schuld für das Scheitern der Ehe und halten zu Alan. In der vierten Staffel heiratet sie Jakes Kinderarzt Dr. Herb Melnick. Doch noch im Laufe der sechsten Staffel wirft sie Herb aus dem Haus und schläft mit Alan. Sechs Wochen nach der Versöhnung mit Herb stellt sie fest, dass sie mit einem Mädchen schwanger ist, welches sie zum Finale der sechsten Staffel gebiert. Die Vaterschaft bleibt aber vorerst unklar. In der 10. Staffel verlässt sie Herb, nachdem er sie mit seiner Sprechstundenhilfe betrogen hat. Ihre Eltern Lenore und Sheldon werden von Cristine Rose (Staffel 1) sowie in Staffel 7 Annie Potts und George Wyner dargestellt, ihre Schwester Liz von Teri Hatcher.

Berta

Berta (Conchata Ferrell) ist Charlies korpulente Haushälterin. Sie zeichnet sich durch ihren Sarkasmus und ihr lockeres Mundwerk aus. Sie verbrachte einige Zeit im Gefängnis, was in der Serie immer wieder erwähnt wird, und schüchtert dadurch sowie durch die Behauptung, sie hebe „den Herd mit einer Hand an, nur um die Maus darunter mit der anderen zu erschlagen“, sowohl Charlie als auch Alan häufig ein. Berta hat einen drogenabhängigen Bruder, über den sie sich nur sehr ungern unterhält. Zu ihrer ähnlich gebauten Schwester Daisy (Camryn Manheim) hat sie ebenfalls kein gutes Verhältnis, da sie sich von ihren Eltern ihr gegenüber benachteiligt fühlt. Zudem ist Berta mit dem Lebensstil ihrer Töchter und Enkelin Prudence (Megan Fox) nicht einverstanden. Sie kennt Charlie hervorragend und weiß stets, was in ihm vorgeht. Diesen Punkt nutzt sie häufig zu ihrem Vorteil, um Charlie zusätzliches Geld zu ihrem üblichen Gehalt zu entlocken. Sie war schon vor ihm im Haus und wurde von Charlie bei dessen Einzug „übernommen“. Berta ist zudem dreifache Mutter und Großmutter und hat somit auch Tipps für Alan bezüglich seines Sohnes Jake. Zu Alan, den sie oft nur „Zippy“ nennt, hat Berta ein herablassendes, bisweilen sogar feindseliges Verhältnis, da sie ihn aufgrund seiner Wohnsituation als Eindringling empfindet und sie durch ihn und Jake nun einen noch höheren Arbeitsaufwand hat. Von sich selbst erzählt Berta nicht sehr viel, sie lässt jedoch ab und zu einige Merkwürdigkeiten aus ihrem Alltag durchblicken, die Charlie, Alan und Jake häufig verwundern. In einigen Folgen, so zum Beispiel in 8.09 (Schöne Stunden in Zentralafrika), wird angedeutet, dass sie ihre Beziehung zu Charlie nicht nur auf platonischer, sondern auch auf körperlicher Ebene betrachtet, indem sie mehrmals betont, dass es zwischen ihr und ihrem Arbeitgeber „sexuell funken“ würde, was von diesem immer wieder mit einem Stirnrunzeln entgegengenommen wird. Nach Charlies Tod in Paris übernimmt auch Walden Schmidt sie als Haushälterin. Außerdem arbeitet sie auch bei Steven Tyler, dem Sänger von Aerosmith.

Rose

Rose (Melanie Lynskey) ist Charlies Nachbarin und Stalkerin. Sie hatte einen One-Night-Stand mit Charlie und lässt seitdem nichts unversucht, ihn für sich zu gewinnen, doch Charlie ist von ihren teils drastischen Mitteln nur genervt. Sie steigt fast immer über das Geländer der Veranda in sein Haus ein, um zum Beispiel seine Schränke zuzukleben, den Kühlschrank zu inspizieren oder mit Jake fernzusehen. Manchmal ist sie besser über das Geschehen in Charlies Haus informiert als die anderen. Sie kommt aus einer sehr wohlhabenden und teilweise verrückten Familie, die Eigentümerin einer Bank sowie im Ölgeschäft tätig ist (Roses Vater Harvey wird von Charlie Sheens Vater Martin gespielt). Rose besuchte die Princeton University, an der sie ihren Abschluss bereits nach zwei Jahren (Regelstudienzeit: 4 Jahre) erhielt. Außerdem hat sie einen Master-Abschluss der Stanford University in Verhaltenspsychologie und daher immer Lösungen für Charlies Probleme parat. Sie agiert oft als Aufpasserin für Jake und hat ein sehr gutes Verhältnis zu Evelyn Harper. In der vierten Staffel zieht Rose nach London, um dort zu arbeiten. Zu Beginn der fünften Staffel hat Charlie mehrfach das Gefühl, in verschiedenen Personen Rose wiedererkannt zu haben, und man sieht später auch ebendiese Verkleidungen bei ihr im Schrank hängen. Im weiteren Verlauf der fünften Staffel kehrt sie wieder gänzlich zurück, verschwindet danach aber auch bald wieder. In der sechsten Staffel taucht sie nur in zwei Folgen auf: Einmal macht ihr Charlie aus Angst vor seinem möglichen Tod beinahe einen Heiratsantrag, jedoch verzichtet er darauf nach einem beruhigenden Anruf von seinem Arzt, und das andere Mal als enge Freundin von Chelsea, die zu diesem Zeitpunkt schon mit Charlie verlobt ist, und verbringt eine Liebesnacht mit Alan. Am Ende der Episode wird angedeutet, dass sie nun Alan stalkt. In der siebten Staffel hat sie nur einen Auftritt im Rahmen einer Halluzination Charlies, dem alle seine Verflossenen noch einmal erscheinen. Während der achten Staffel täuscht sie eine Heirat mit einem reichen, bekannten Modefabrikanten vor, der sich später als Schaufensterpuppe herausstellt, um Charlie wieder zu einer Beziehung zu bewegen. Die neunte Staffel beginnt damit, dass Rose erklärt, sie sei bei Charlies Tod mit ihm in Paris gewesen, um ihre Verlobung zu feiern. Es scheint, als hätte sie ihn aus Wut über den Betrug mit einer anderen Frau vor einen U-Bahnzug gestoßen. In einer späteren Folge taucht sie überraschend im Haus auf und schwingt sich zum Schluss in bekannter Manier über das Terrassengeländer. In Staffel 10 beginnt sie eine Beziehung mit Walden, die dieser jedoch nach kurzer Zeit beendet. Im Finale der 12. Staffel erfährt man, dass sie Charlie seit ihrer Rückkehr aus Paris in einem Kellerverlies gefangen hielt.

Jenny Harper

Jenny Harper (Amber Tamblyn) ist Charlies uneheliche Tochter. Sie teilt viele Charakterzüge mit ihrem Vater, inklusive des Hangs zum Alkohol und zu den Frauen. Ihren Onkel Alan und ihre Großmutter Evelyn lernt sie zu Beginn der 11. Staffel kennen. Sie baut zudem eine sehr gute Beziehung zu Walden auf.

Chelsea Melini

Chelsea Christine Melini (Jennifer Taylor) war ab der sechsten Staffel die Freundin von Charlie. Sie zog schließlich bei ihm ein und veränderte sein Haus nach ihrem Geschmack. Ihre Mutter ist rassistisch und Mitglied im Ku-Klux-Klan. Chelseas Vater bekannte sich, kurz nachdem er Charlie kennengelernt hatte, zu seiner Homosexualität, trennte sich von seiner Frau und zog bei seinem alten Navy-Freund ein. Chelsea besitzt eine Katze namens Sir Lancelot und einige Häuser, die sie vermietet. Am Ende der 7. Staffel löste Chelsea die Verlobung mit Charlie auf.

Herb Melnick

Dr. Herbert (Herb) Gregory Melnick (* 14. Februar) (Ryan Stiles) ist Jakes Kinderarzt, der im Laufe der Serie Alans Ex-Frau Judith heiratet. Alan versteht sich mit ihm recht gut, auch deshalb, weil er nun keinen Unterhalt mehr für Judith zahlen muss. Herb hat eine Schwester, Myra Lang, die Judith hasst und die ebenfalls ein kurzes Verhältnis mit Charlie hatte. In der zehnten Staffel trennt sich Judith von Herb, da dieser Judith mit seiner Empfangsdame betrogen hat.

Kandi

Kandi (April Bowlby) war zuerst Charlies Affäre und dann Alans Freundin. Sie ist nicht sonderlich intelligent und mit 22 Jahren nur etwa halb so alt wie Alan. Er heiratet Kandi am Ende der dritten Staffel in Las Vegas und wird nach vier Monaten von ihr verlassen, da sie ein Kind wollte und er nicht. Kurze Zeit später ändert Alan jedoch seine Meinung, und sie versöhnen sich wieder, dann startete jedoch Kandis Karriere als Schauspielerin, weshalb sie sich für Karriere und gegen ein Kind entscheidet und die Scheidungspapiere dann doch unterschreibt. Noch während Alan mit Kandi zusammen ist, fängt Charlie eine Affäre mit Kandis Mutter Mandi an. Ihre Eltern Andi und Mandi werden in Folge 3.20 von Kevin Sorbo und Gail O’Grady dargestellt.

Lyndsey McElroy

Ab Ende der siebten Staffel ist Lyndsey (Courtney Thorne-Smith) Alans Freundin. Zu Beginn der 8. Staffel zieht Alan mit Jake zu Lyndsey und ihrem Sohn Eldridge, sehr zu Charlies Wohlgefallen. Jedoch zündet Alan kurz darauf versehentlich Lyndseys Haus an, sodass am Ende dann alle vier bei Charlie wohnen. Die Beziehung hält jedoch auch nicht allzu lange, einerseits weil Alan das Haus abbrennt und andererseits weil Lyndsey sich mit ihrem Exmann versöhnt und die beiden wieder zusammenkommen. In der neunten Staffel kommt sie erneut mit Alan zusammen. Im Laufe der elften Staffel trennen sich beide wieder und Lyndsey hat kurz darauf einen neuen Freund, mit Alan unterhält sie aber weiter eine Affäre.

Eldridge McElroy

Eldridge McElroy (Graham Patrick Martin) ist Lyndseys Sohn und ab der achten Staffel Jakes bester Freund. Gemeinsam drehen die beiden eine Jackass-ähnliche Show unter ihrem Pseudonym „Dumm-Arsch“. Am Ende der 9. Staffel wird er zusammen mit Jake von der U.S. Army rekrutiert.

Linda Freeman

Anfangs ist Dr. Linda Freeman (Jane Lynch) Jakes Kinderpsychologin, später gehen jedoch nur noch Charlie und Alan zu ihr. So ändert sich auch die Einrichtung ihrer Praxis von Kinderstühlen und Handpuppen zu einer typischen Couch. Trotz ihrer selbstsicheren und oft sarkastischen Art (besonders Charlie gegenüber) hilft sie den Brüdern immer weiter („Eine Stunde kostet 200 $. Sie waren fünf Minuten hier, dann runden wir auf … also 200 $!“). Später begibt sich auch Walden Schmidt, auf Anraten von Alan, zu ihr in Behandlung.

Mia

Mia (Emmanuelle Vaugier) war Charlies Ex-Verlobte und Balletttänzerin. Charlie wollte sie in der letzten Folge der 3. Staffel in Las Vegas heiraten, doch die Hochzeit platzte, weil Mia und Charlie sich nicht darüber einigen können, ob Alan nach der Hochzeit ausziehen muss oder nicht. Ab der 5. Staffel war sie erneut zu sehen und brachte Charlies Gefühle wieder durcheinander, zumal sie Charlie als Samenspender für eine künstliche Befruchtung gewinnen wollte. Ab der 6. Staffel hatte Charlie jedoch Chelsea als Freundin und entschied sich endgültig gegen Mia.

Melissa

Melissa (Kelly Stables) ist Alans Empfangsdame in seiner Praxis. Charlie hat mit ihr ein kurzes Verhältnis, später werden sie und Alan ein Paar. Als sie Alan mit ihrer Mutter unter Drogeneinfluss im Bett erwischt, trennen sich die beiden, werden jedoch später erneut ein Paar. Nachdem Alan mit Chelseas Hilfe durchsetzt, dass Melissa in Charlies Haus einzieht, vertreibt sie gemeinsam mit Chelsea die beiden Männer kurzzeitig, erst Evelyn kann die Frauen entzweien. Melissa beendet danach schon bald ihre Beziehung zu Alan, da dieser keine eigene Wohnung für sie und ihn suchen möchte.

Teddy Leopold

Teddy Leopold (Robert Wagner) ist der fünfte Ehemann von Charlies Mutter Evelyn. Teddy gibt sich als wohlhabender Geschäftsmann mit viel Geld aus und heiratet im Verlauf der fünften Staffel Evelyn, worüber Alan und Charlie sehr glücklich waren, da sie ihn beide mochten und als Vater respektieren. Er verstirbt jedoch noch auf der Hochzeitsfeier, und es stellt sich heraus, dass er und seine „Tochter“ Courtney (gespielt von Jenny McCarthy), die mit Charlie ein Verhältnis eingeht, um an sein Geld heranzukommen, polizeilich gesuchte Heiratsschwindler beziehungsweise Betrüger waren. In Wirklichkeit hieß Teddy Nathan Crunk und seine angebliche Tochter Courtney Sylvia Fishman.

Gordon

Gordon (J. D. Walsh) ist in den Staffeln 1 bis 4 gelegentlich Charlies Pizzabote und hat in der 3. Staffel kurzzeitig eine Beziehung mit Rose, die ihn zwingt, sich so zu kleiden wie Charlie. In der 6. Staffel taucht er wieder auf und hat eine erstaunliche Geschichte „vom Pizzaboten zum Börsenmillionär und wieder zurück“ (samt Heirat und Scheidung) zu erzählen. Darüber hinaus versucht er in der achten Staffel Charlie darauf aufmerksam zu machen, dass der Ehemann von Rose nur eine Schaufensterpuppe ist. Charlie versteht die Andeutung allerdings nicht.