Fenoterol

Fenoterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β2-Sympathomimetika (engl. short acting beta agonists, abgekürzt SABA).

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (RR)-Enantiomer (oben) und (SS)-Enantiomer (unten)
Allgemeines
Freiname Fenoterol
Andere Namen
  • (RR,SS)-(±)-1-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-[-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethylamino]ethanol
  • (RR,SS)-(±)-1-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-[-2-(4-hydroxyphenyl)-2-propylamino]ethanol
Summenformel C17H21NO4
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver (HBr)

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 680-817-2
ECHA-InfoCard 100.205.960
PubChem 3343
ChemSpider 3226
DrugBank DB01288
Wikidata Q420188
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R03AC04, G02CA03

Wirkstoffklasse

β2-Sympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse 303,35 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • Hydrobromid: 222–223 °C
  • Hydrochlorid: 182 °C
Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol (Hydrobromid)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Fenoterol wird inhalativ zur Verhütung und Behandlung von Atemnot bei bestimmten Atemwegserkrankungen wie Asthma bronchiale oder COPD eingesetzt. Es bewirkt in der Lunge über die Bindung als Agonist an den β2-Adrenorezeptoren der Bronchialmuskulatur eine Weitstellung der Bronchien (Bronchodilatation). Die Wirkung setzt wenige Minuten nach Inhalation ein und hält drei bis fünf Stunden an. Fenoterol kann allein oder als Kombinationspräparat mit Ipratropiumbromid eingesetzt werden. Letzteres kommt vor allem bei schweren oder lebensbedrohlichen Asthmaanfällen zum Einsatz. Bei regelmäßiger Behandlung von Asthma mit Fenoterol oder anderen SABA wird durch die aktuelle Nationale Versorgungsleitlinie (NVL) zusätzlich eine entzündungshemmende Behandlung empfohlen. Zur Behandlung eines Asthmaanfalls bei Kindern oder Jugendlichen wird Fenoterol durch die NVL als weniger geeignet gesehen, da sich Unruhe und Angst verstärken können. Neben der Antiasthmatischen Wirkung, wird Fenoterol im Sport auch als Dopingmittel verwendet. Es hat eine entspannende Wirkung auf die glatte Muskulatur und wirkt regenerativ.

Darüber hinaus wird Fenoterol unter dem Handelsnamen Partusisten ausschließlich intravenös zur kurzzeitigen Hemmung vorzeitiger Wehentätigkeit (Tokolyse) eingesetzt.

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