Phenolphthalein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenolphthalein
Andere Namen	3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)phthalid; 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)-isobenzofuranon;
Summenformel	C20H14O4
Kurzbeschreibung	weißer bis blassgelber, kristalliner, geschmacks- und geruchsfreier Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-004-7
ECHA-InfoCard	100.000.914
PubChem	4764
ChemSpider	4600
DrugBank	DB04824
Wikidata	Q187921
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A06AB04
Wirkstoffklasse	Laxans
Eigenschaften
Molare Masse	318,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,30 g·cm−3
Schmelzpunkt	263,7 °C
pKS-Wert	9,7 (25 °C)
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (3,36 mg·l−1 bei 20 °C); löslich in Ethanol;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 315‐341‐350‐361f
	P: 202‐264‐280‐302+352‐308+313‐332+313
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: krebserzeugend (CMR)
Toxikologische Daten	> 1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenolphthalein ist einer der bekanntesten pH-Indikatoren und wurde erstmals 1871 von Adolf von Baeyer dargestellt. Der Name setzt sich aus Phenol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Phenolphthalein ist ein Triphenylmethinfarbstoff (veraltete Bezeichnung Triphenylmethanfarbstoff) und bildet die Basisverbindung der Familie der Phthaleine. Das entsprechende Sulfonphthalein ist das Phenolrot.

Bei einem pH-Wert von kleiner als 0 ist eine wässrige Phenolphthalein-Lösung rot-orange, bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 8,2 farblos. Bei höherem pH-Wert färbt die Lösung sich rosa-violett, wobei sie bei einem pH-Wert von etwa 13 wieder farblos wird.

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