Phthalsäure

Phthalsäure [ˈftaːl…] ist eine Chemikalie, die in der Chemie zu den Carbonsäuren, genauer den Dicarbonsäuren, zählt. Üblicherweise wird mit Phthalsäure die ortho-Phthalsäure bezeichnet, die neben der Terephthalsäure die größte technische Bedeutung hat. Der mengenmäßig größte Teil der Phthalsäuren wird zur Herstellung von Kunstharzen oder Kunstfasern verwendet. Die Salze und Ester der Phthalsäuren werden Phthalate genannt.

Strukturformel
Phthalsäure (genauer ortho-Phthalsäure)
Allgemeines
Name Phthalsäure
Andere Namen
  • ortho-Phthalsäure
  • o-Phthalsäure
  • 1,2-Benzoldicarbonsäure
Summenformel C8H6O4
Kurzbeschreibung

monokline, farblose Tafeln, Nadeln oder Schuppen

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-99-3
EG-Nummer 201-873-2
ECHA-InfoCard 100.001.703
PubChem 1017
ChemSpider 992
DrugBank DB02746
Wikidata Q423876
Eigenschaften
Molare Masse 166,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,59 g·cm−3

Schmelzpunkt

191 °C (geschlossene Kapillare)

Siedepunkt

zersetzt sich beim Erhitzen

pKS-Wert
  • pKs1 = 2,95
  • pKs2 = 5,41
Löslichkeit
  • schlecht in kaltem Wasser (1,4 g·l−1 bei 25 °C)
  • löslich in heißem Wasser und Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​301+330+331​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+310
MAK

Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)

Toxikologische Daten

7900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phthalsäure umfasst als Begriff die Gruppe der drei stellungsisomeren Benzoldicarbonsäuren, die sich durch die Anordnung der beiden Carbonsäuregruppen unterscheiden. Im Einzelnen sind dies:

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