Terephthalsäure

Terephthalsäure oder para-Phthalsäure ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den aromatischen Dicarbonsäuren (Benzoldicarbonsäuren). Der Name der Säure leitet sich von Terpentinöl, durch dessen Oxidation sie erstmals dargestellt wurde, sowie von Phthalsäure, zu der sie isomer ist, ab. Üblicherweise wird sie in Form eines farblosen, rieselfähigen Pulvers zur Herstellung von gesättigten Polyestern verwendet. Konstitutionsisomere sind die Phthalsäure und die Isophthalsäure. Wegen der rasant wachsenden Produktionsmengen des Polyesters Polyethylenterephthalat (PET) wird der Verbrauch von Terephthalsäure im Jahr 2012 auf ca. 50 Millionen Tonnen geschätzt. Damit zählt Terephthalsäure zu den volumenmäßig größten organischen Chemieprodukten weltweit.

Strukturformel
Allgemeines
Name Terephthalsäure
Andere Namen
  • p-Phthalsäure
  • 1,4-Benzoldicarbonsäure
  • TPA
  • TPS
  • PTA (Purified Terephthalic Acid)
Summenformel C8H6O4
Kurzbeschreibung

farbloser, kristalliner Feststoff mit säuerlichem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-21-0
EG-Nummer 202-830-0
ECHA-InfoCard 100.002.573
PubChem 7489
Wikidata Q408984
Eigenschaften
Molare Masse 166,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,51 g·cm−3 (20 °C)

Sublimationspunkt

404 °C

Dampfdruck

1,33 hPa (78 °C)

pKS-Wert
  • pKs1 = 3,54
  • pKs2 = 4,46
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser: 15 mg·l−1 (20 °C), Alkoholen und Ether, besser löslich in heißer Schwefelsäure, Pyridin, Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
MAK

5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Aerosolanteil)

Toxikologische Daten

>6400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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