Threonin

Threonin, abgekürzt Thr oder T, ist in seiner natürlichen L-Form eine essentielle proteinogene α-Aminosäure.

Strukturformel
Strukturformel von L-Threonin, dem natürlich vorkommenden Isomer
Allgemeines
Name Threonin
Andere Namen
Summenformel C4H9NO3
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-774-1
ECHA-InfoCard 100.000.704
PubChem 6288
ChemSpider 6051
DrugBank DB00156
Wikidata Q186521
Arzneistoffangaben
ATC-Code

V06 

Eigenschaften
Molare Masse 119,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,07 g·cm−3

Schmelzpunkt

255 °C (Zersetzung, L-Threonin)

pKS-Wert
  • pKS, COOH = 2,17 (L-Threonin)
  • pKS, NH3+ = 9,00 (L-Threonin)
  • pI = 5,59 (L-Threonin)
Löslichkeit
  • löslich in Wasser (85,7 g·l−1 bei 20 °C)
  • nahezu unlöslich in organischen Lösungsmitteln
  • praktisch unlöslich in Ethanol, Diethylether und Chloroform
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

3098 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Im Threonin findet sich am β-Kohlenstoffatom (= 3-Position) eine Hydroxygruppe; es kann auch als 3-Methyl-Serin oder 3-hydroxyliertes Desmethyl-Valin betrachtet werden. Aufgrund der Hydroxygruppe ist Threonin wesentlich polarer und reaktiver als Valin.

Threonin wird zu den polaren Aminosäuren gezählt. Es kann an seiner Hydroxygruppe phosphoryliert werden, was bei der Regulation von Enzymen eine Rolle spielen kann.

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