Vanillin
Vanillin (4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, FEMA 3107) ist der Hauptaromastoff in den Kapselfrüchten der Gewürzvanille (Vanilla planifolia) sowie ein naturidentischer Aromastoff. Die organische chemische Verbindung mit der Summenformel C8H8O3 ist ein Derivat des Benzaldehyds mit je einer zusätzlichen Hydroxy- und Methoxygruppe.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Vanillin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H8O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, nach Vanille riechende Nadeln | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 152,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,06 g·cm−3 (20 °C) | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
0,0029 hPa (25 °C) | ||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
7,40 (25 °C) | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vanillin ist der Hauptbestandteil des natürlichen Vanilleextrakts, einer Mischung aus mehreren hundert verschiedenen Verbindungen. Aus diesem eher raren Naturprodukt wurde Vanillin schon Mitte des 19. Jahrhunderts isoliert, 1874 gelang die erste Synthese aus dem Naturstoff Coniferin. Die ersten kommerziellen Herstellungsverfahren von Vanillin gingen später von Eugenol aus. Heute wird Vanillin als naturidentisch kostengünstig aus Guajacol synthetisiert oder aus Lignin gewonnen, einem Bestandteil von Holz und dem häufigsten Nebenprodukt der industriellen Zellstoffherstellung. Das Vanillin im Lignin trägt auch zum typischen Geruch alten Papiers bei. Daneben sind inzwischen mehrere biotechnologische Verfahren etabliert, deren Produkte als „natürlich“ deklariert werden dürfen.
Vanillin ist weltweit mengenmäßig der wichtigste Aromastoff, der zudem preisgünstig hergestellt werden kann. Er wird in Lebensmitteln, Getränken, Speiseeis, Backwaren und Schokolade, sowie in der Parfüm- und Pharmaindustrie verwendet.