Metoclopramid

Metoclopramid (MCP) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antiemetika. Es regt die Peristaltik im oberen Magen-Darm-Trakt an und lindert damit Übelkeit und Erbrechen. Die Wirkung bei postoperativer Übelkeit ist nicht gesichert. Außerdem fördert es indirekt, durch Beschleunigung der Peristaltik des Magens und Erhöhung der Öffnungsfrequenz des Pylorus, die Aufnahme anderer Medikamente bzw. Wirkstoffe und wird aus diesem Grund vor allem in Migräne-Präparaten in Kombination mit einem Schmerzmittel (z. B. ASS, Paracetamol) eingesetzt. Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der WHO.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Metoclopramid
Andere Namen

4-Amino-5-chlor-N-[2-(diethylamino)ethyl]-2-methoxybenzamid (IUPAC)

Summenformel C14H22ClN3O2
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, feines polymorphes Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 206-662-9
ECHA-InfoCard 100.006.058
PubChem 4168
ChemSpider 4024
DrugBank DB01233
Wikidata Q421095
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A03FA01

Wirkstoffklasse

Antiemetika

Eigenschaften
Molare Masse 299,80 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 146,5–148 °C
  • 148 °C (Zersetzung) (Dihydrochlorid·Monohydrat)
  • 182,5–184 °C (Hydrochlorid·Monohydrat)
pKS-Wert

9,27 (25 °C)

Löslichkeit
  • Metoclopramid: praktisch unlöslich in Wasser (200 mg·l−1 bei 25 °C), wenig bis schwer löslich in Ethanol 96 %, schwer löslich in Dichlormethan
  • Dihydrochlorid·Monohydrat: löslich in Wasser (48 g·l−1 bei 25 °C), Ethanol (6 g·l−1 bei 25 °C), wenig bis schwer löslich in Benzol und Chloroform
  • Hydrochlorid·Monohydrat: löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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