1892–1994

1892 wurde der Fußballverband Singapurs offiziell als Gesellschaft registriert. Singapur hat den allerersten HMS Malaysia Cup in 1921 als einer der sechs teilnehmenden Mannschaften gewonnen. In diesem Pokalturnier nahm nicht die wirkliche Nationalmannschaft teil, denn es gab in dieser Mannschaft auch ausländische Spieler. Diese Mannschaft wurde trotzdem von der Mehrheit der Singapurer als die Nationalmannschaft anerkannt und konsequent stark verfolgt. Bis 1941 hatten sie entweder den Pokal gewonnen oder sind ins Endspiel gekommen, das Turnier wurde aber in diesem Jahr wegen des Zweiten Weltkrieges unterbrochen.

Singapur hat insgesamt 24-mal den Malaysiapokal gewonnen und sind dazu zweimaliger Meister der malaysischen Liga. Singapur wurde zuletzt 1994 als Meister der Liga und des Pokals gekrönt, aber traten wegen eines Streits über den Anteil des Zuschauereinkommens mit der Football Association of Malaysia zurück und haben seitdem nicht mehr in beiden Wettbewerben teilgenommen. Nach zwei Jahren wurde die erste professionelle Liga in Singapur, die S. League, gegründet, und der Schwerpunkt wurde dann eher auf die echte Nationalmannschaft gelegt.

1995–1999

Singapur gewann 1995 die Bronzemedaille in den Südostasiatischen Spielen nach einem 0:1-Niederlage in den Halbfinals gegen Thailand. Im ersten Südostasiatischen Fußballmeisterschaften 1996 war Singapur als Gastgeber nach der Vorrunde ausgeschieden.

1997 erreichte die Nationalmannschaft wieder die Halbfinals der Südostasiatischen Spiele, wurde aber von Indonesien 2:1 geschlagen. Singapur verlor dann auch gegen Vietnam 1:0 und erreichte damit den vierten Platz.

In den Spielen des Tiger Cups 1998 überstand Singapur mit Siegen über die Philippinen und Malaysia durch die Vorrunde. Singapur schlug Indonesien in den Halbfinals 2:1 und war im Endspiel gegen Gastgeber Vietnam mit einem Endergebnis von 1:0 erfolgreich. Damit holte der damalige Cheftrainer Barry Whitbread den ersten internationalen Titel nach Singapur.

2000–2002

Jan Børge Poulsen, der während der Fußball-WM 1998 ein Teil des dänischen Managementteams war, wurde 1999 als Technical Director des Football Association of Singapore ernannt. Cheftrainer zu dieser Zeit war Vincent Subramaniam, aber nach dem Ausscheiden in der Vorrunde wurde Vincent durch Poulsen 2001 ersetzt.

2002 fand der Tiger Cup wieder in Singapur statt, aber nach einer 4:0-Niederlage gegen den Nachbarn Malaysia reichte ein 2:1-Sieg gegen Laos und ein 1:1-Unentschieden gegen Thailand nicht, die Vorrunde zu überstehen und Poulsen verlor deswegen seinen Job als Trainer.

2003–2004 (Tiger Cup)

Radojko Avramović hat seit 2003 die Stelle als Nationaltrainer übernommen. Mit seiner Begleitung begann Singapur den Tiger Cup 2004 als Außenseiter, kam aber mit einem 1:1-Remis gegen Gastgeber Vietnam, ein weiteres Unentschieden gegen Indonesien, und Siegen gegen Kambodscha und Laos doch durch die Vorrunde.

In den Halbfinals trafen sich Singapur und Myanmar. Singapur gewann das Hinspiel in Myanmar 4:3 und erreichte das Endspiel mit einem 4:2-Heimsieg im Rückspiel, allerdings erst nach der Verlängerung. Drei myanmarische Spieler bekamen Platzverweise. Im Finale gegen Indonesien gelang Singapur ein 3:1-Auswärtssieg im Hinspiel vor über 110.000 Zuschauern in der indonesischen Hauptstadt Jakarta und holte sich mit einem 2:1-Erfolg in Singapur vor 59.000 Zuschauer seinen zweiten internationalen Titel.